黛玉九岁进了贾府，贾母可怜她，常说：“这么小一个孩子，便失去了双亲，我以后一定待你当宝贝养。”虽然隔着辈分，但贾母对黛玉俨如己出，对待她这个外孙女，胜似亲闺女似的。一进贾府，贾母就命令宝玉给她腾地方；宝玉是贾母最疼爱的孙子，说宝玉是她手心里的宝贝。可黛玉刚来，对待她的态度，比对待自己还亲热，这让宝玉多少有点嫉妒。但看到从此有了个漂亮的林妹妹，多了个伴，也没有往深处想，听黛玉嚷着要水喝，就让宝钗给黛玉送燕窝，贾母说：“不要叨扰宝钗了，她还小，就让凤姐代劳吧。”从此，凤姐每天都吩咐厨房为黛玉做燕窝吃。
宝玉虽喜欢和黛玉玩，但有时也会生她的气，有天贾母给他们分甘蔗吃，因黛玉分的比他的长了一截，宝玉嘴里便嘟囔个不停，宝玉发牢骚说：“你没来时，奶奶嘴里只管喊我为小宝贝，但你来了后，她嘴里便喊出两个宝贝来了。我现在几乎不知道了，到底你是奶奶嘴里的宝贝，还是我是她嘴里的宝贝。”黛玉撅着嘴说：“当然我是她嘴里的宝贝。”宝玉说他是，她说自己是，争着争着就吵起来了。贾母听见吵嚷声，赶紧出来劝架，一手拉着一个说：“我的宝贝，你们为何事吵起来了？”这时，刘姥姥来大观园里串门，也劝两个孩子以和为贵，不要让老人家遭难。宝玉、黛玉不依不饶，依然吵个不休。急的贾母嘴里只喊小冤家。
刘姥姥来大观园里少，不认识宝玉和黛玉，问贾母这是谁家的孩子，贾母相告后嘴里还一直嘟囔说：“我家里三个丫头都好，只有两个玉儿可恶。”连黛玉也不明白，她到底是疼三个丫头，还是疼她和宝玉两个玉儿，但凡对人情世故稍有了解，她也就没有这样的疑虑了。
《红楼梦》里的贾母，有一种不显山露水的睿智，既能慈祥，又能犀利，既能见泰山，又能见毫厘，任荣国府里有各色人等花样百出，她都能稳稳地控制在自己手中。贾母虽对黛玉呵护有加，但黛玉见到她就皱起眉头，有点怕这个严厉的老太太。
十六岁那年的春天，黛玉曾问宝玉：“你喜欢我多少？”宝玉想了想说：“天上的星星有多少就想多少。”那时候的黛玉挺满足，天上的星星多得数不清，那就意味着宝玉对她的爱数不清了。此后，黛玉就多了一种欣赏星星的习惯，天天晚上看星星。忽然有一天，有颗星星从天上掉下来，黛玉吃了一惊，星星从天上掉下来一颗，是不是意味着宝玉对自己的爱少了一点呢？后来的一天里，天上忽然下起了流星雨，黛玉惊恐的捂着脑袋，大叫着说：“我的爱要是这样下去，迟早会没有的。”黛玉的惊叫声，惊动了贾母，贾母从房间里蛰足出来，问：“丫头，你这是怎么了？”黛玉说：“以后，宝玉哥哥对我的爱会越来越少了。”也是从这一天起，贾母发现了黛玉和宝玉之间的秘密，决意要拆散他们。“这还了得，近亲结婚，生个小孩也会发育不良的。”贾母从这件事里好久都没有缓过神来。
也是唯独这一件事，贾母办得非常不公正，人们都在背后说不能这么草率地对待黛玉的婚姻大事。
都觉得近亲只是一个理由，茄子和西红柿结婚会生出冬瓜来，这不是唬鬼的鬼话吗？有的人主动找到黛玉说：“黛玉，大胆地去爱吧，我们支持你！”黛玉很感动，尤其是危难见真情的时候，有这多人来挺自己。本来，她和宝玉的婚姻已是大家公认了的，比公证处公正的爱还稳妥，就连凤姐的小厮兴儿都跟外面人说：“将来准是林姑娘定了的。因林姑娘多病，二则都还小，故尚未及此。再过三二年，老太太便一开言，那是再无不准的了。”谁知道老太太不给她做主，有情人无法终成眷属，一场爱恋变成镜花水月。
贾母这个老太太以后禁止宝玉和黛玉单独在一起，这还不算，一年之中只允许两个人见一次面，牛郎和织女的悲剧从这两个人身上再次上演，让宝玉和黛玉这两个情痴各自对月长叹临风洒泪，为对方弄出一身的病来。也是史上最早的相思病。
贾母虽然疼爱黛玉这个外孙女，但在婚姻大事面前却给她和宝玉亮了红灯。黛玉她自幼失怙，在贾母身边长大，伶牙俐齿，风流袅娜，她的模样除了宝玉王夫人不认可外，府里府外的人们都赞羡黛玉的美貌。王夫人觉得黛玉的美丽不是一般人能享受得了的，黛玉自幼身体孱弱，跟病秧子没什么两样，走路一般都捂着胸口，弯着腰，走的时间长点，有趴到地上的危险。作为母亲，谁会喜欢一个半截身子进了黄土的的女孩呢？虽宝钗也不很健康，但她的病不过是咳嗽两声，吃一丸冷香丸就能搞定，屁股大，以后生的孩子会很健康。宝玉早晚要继承这份家业，黛玉即便有能力也没有精力管理好，从这点考虑，她就不是和宝玉结婚的最佳人选。王夫人明白，只要贾母发话，她也没辙，但贾母和她思想一致，天塌下来地陷进去，也不能同意这段爱情走上婚姻的红地毯。
这让黛玉为这段恋情心寒，自己和宝玉咋就比不上任何一个人呢？牛郎和织女一个住在天上，一个住在人间，虽是夫妻长期两地分居，但“清风玉露一相逢”，一年还能团聚一次呢？可她一年见上一次彼此之间也只能握握手，互相寒暄一下、问候一下，除此再没有其他。每天早上，她对着镜子梳洗打扮，看着，看着，不由得伤心落泪；为了爱情发间新添了白色的发丝，额角也徒增了皱纹，这样一张荒凉的脸，逐渐地和青春岁月告别，谁会喜欢这样一张脸呢？
看得到宝玉对她的态度急剧地变化着，前段时间，这小子钻地沟也会夜间来和她相会缠绵一会，现在他的目光全部滞留在他身边的那帮小丫头身上。她生他的气，对他没了好感，偶尔相逢，也只是点点头，彼此之间不再说一句话。就是在王夫人那里遇见，那种不友好的感觉仍然是反映在脸上的一种特写。但他一见到那帮小丫头，神色马上就变得不一样了，一见到晴雯，哪怕是在猪圈旁，脸上立即闪电般地突现一连串幸福的微笑，做出一种高兴、极度狂喜的样子，接着便是一次最亲密的拥抱。见到宝钗也一个样，会握着她的手说：“见到你非常、非常高兴，前几天拜读了你的《临江仙》，颇受感动，可惜没有你那样的好文笔。”说完还一字不落地当众咏读：“白玉堂前春解舞，东风卷得均匀。蜂团蝶阵乱纷纷。几曾随逝水，岂必委芳尘。万缕千丝终不改，任他随聚随分。韶华休笑本无根，好风频借力，送我上青云！”这就是宝钗的《临江仙》。也是流传甚广，争议颇多的“青云”之句。
黛玉猜测，宝玉也许是为了减少负面影响，才故意疏远自己的，他曾经为她寻死觅活，还闹过为期三天的绝食。但贾母一直认为他们的婚姻不可行，坚决持反对票，再加上王夫人站出来坚决响应，谁也对这段婚姻不看好了。在外人眼里即便贾母怎么疼爱黛玉，王夫人忧虑的那些事情，贾母她也不能不考虑到，为此事王夫人接连打了十五次报告，材料明确，详细阐明了这段婚姻会导致的严重后果。但对于王夫人和元春中意的宝钗，贾母似乎也并不买账。她的目光越过宝钗，投向宝琴，还让那个不着调的张道士帮着物色，完全无视宝钗的存在。薛姨妈贴出大字报，大字报上只有一项内容说，宝钗戴的那个金锁是个和尚给的，要等有玉的才能配。因此，两玉相配，才是天上绝配。黛玉对此十分顾忌，在心中对宝玉不住叹息。

十七岁那年的秋天，黛玉问宝玉：“还记得那晚，我们看星星吗？那时候的星星多美，掉落一颗也犹觉心痛，也觉得你的爱对我少了一点。现在不这么认为了，星星少了一颗时，总觉得是忧愁少了一点。”宝玉低着头沉思，好久才以平静的口吻说：“可我一颗都不喜欢它们少，一颗颗站在它们原有的位置上，爱着的依旧爱着，闪着耀眼的光。”黛玉默默地等着他说下去，一定还有更深度的话要说的，可他不再言语，只是把黛玉搂进怀里，接下来就是泪流满面。“没有谁来理睬我们了，这一生留给我们的只有无期的等待。而等待结束，就像天上的某颗星星一样化作流星，在彼此的心里毅然流逝……”
黛玉恸哭不已，流着眼泪说：“我们经历了春夏秋冬，我们长大了，却因此疏远了。春天走了，我们携手走进了夏天；秋天走了的时候，我们还会有另一个暖春吗？”宝玉从怀里推开她，绝望地说：“谁会给我们这样的春天呢？”
望着宝玉默默地走出了她的视野，黛玉万念俱灰，心灰意冷之下，执笔写下了万古流芳的绝笔《枉凝眉》：
　　一个是阆苑仙葩，一个是美玉无瑕。若说是没奇缘，今生偏又遇着他；若说是有奇缘，如何心事终虚化？一个是枉自嗟呀，一个是空劳牵挂。一个是水中月，一个是镜中花。想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬尽、春流到夏！