《水浒传》梁山集团最大的硬伤
缺乏群众支持
北宋社会尚能维持民生
北宋朝政虽黑暗，但最低程度还能让群众糊口。如武松哥哥武大郎，一个卖馒头的小贩就可以在县城租房生活，还能养活老婆；少年郓哥靠卖水果和干果，能勉强养活自己和年老的父亲；若阮氏三雄不好赌，依靠打鱼也可维持一大家子生计。在中国，除非到了活不下去的时候，老百姓不会反叛朝廷，所以梁山难以得到群众的自发支持。
投靠人员成分复杂
投靠梁山的好汉，绝大部分不是官逼民反的底层良民。大多是各种犯罪分子、黑社会、亡命徒或者妄图走捷径享受富贵的人，基本没有良民，更缺乏农民的参与。在水浒108将中，真正的农民只有陶宗旺，且他在梁山不被重用，座次排在七十五位，对应地理星，仅负责监修山寨城垣。当时北宋农民占人口九成多，缺少农民支持，梁山的革命难以成功。
梁山后期害民行为严重
在晁盖时期，梁山重视道德，强调杀富济贫不杀良人，抢劫目标主要是商人、地主，口碑较好，很多人自发投奔。但宋江上台后情况改变，为招募霹雳火秦明，让人伪装成秦明杀害城外众多老百姓进行嫁祸；攻打大名府时，城中平民死伤惨重。宋江比北宋朝廷还凶恶，自然得不到群众支持，被认为是土匪。
部分好汉名声不佳
梁山有不少极端恶人，如李逵是变态杀人狂，在江州城劫法场时追杀围观群众；锦毛虎燕顺、白面郎君郑天寿、矮脚虎王英在清风山上专吃人的心肝；孙二娘、张清夫妻开黑店卖人肉包子；王英还是强 奸犯。这些行为严重损害了梁山的形象，难以获得群众认可。
军事战略和团队协作问题
战术死板与配合混乱
梁山好汉平日里单打独斗能力较强，但在征战方腊时，面对方腊这种组织严密的对手，短板暴露无遗。例如董平在独松关，拿着短兵器下马跟对方步兵死磕，步兵、马军配合混乱，战术缺乏灵活性，导致战斗损失惨重
